上記に挙げた2単語
「smiles」
「beleaguered」
は一種ダジャレのような、概念として長い英単語です。
では実際に文字数が多い、長い英単語にはどのようなものがあるのでしょうか。
数種類ご紹介します。
専門用語を除いた一番長い単語（29字）
「floccinaucinihilipilification」
正式な言葉として、専門用語を除いた中で文字数29字の一番長い単語として認定されています。
「floccinaucinihilipilification」
（フロクシノーシナイヒリパイリフィケーション）
意味は「蔑視、軽蔑、無意味なこと」。あまり普段は使いたくない言葉ですね。
発音はˌflɒksɪˌnɒsɪˌnɪhɪlɪˌpɪlɪfɪˈkeɪʃən
（フロクシノーシナイヒリ、パイリフィケーション）
実際に辞書を引いてみると、オックスフォード英語大辞典の初版において文字数が最も多い29字の単語として載っています。
45字の専門用語
「pneumonoultramicroscopicsilicovolcanoconiosis」
一般的に用いられる言葉の中で長いのは「floccinaucinihilipilification（蔑視、軽蔑）」でしたが、専門用語まで含めると結果は異なります。
本当に長い英単語は医学用語で、文字数45字の
「pneumonoultramicroscopicsilicovolcanoconiosis」
（ニューマノウアルトラマイクロスコピックシリコーボルケノコロニオシス）
意味は「塵肺症、超微視的珪質火山塵肺疾患」というもので、珪素を肺に吸い込んでしまい溜まることで起きる肺の疾患のことです。
分解すると、
①pneumono（肺）
②ultra（超）
③microscopic（微視的な）
④silico（ケイ素の）
⑤volcano（火山の）
⑥coni（塵）
⑦osis（病気）
となります。意味はそのままですね。
発音はnjúːmənouʌ`ltrəmàikrəskɑ`piksíləkòuvɑlkèinoukòunióusis
（ニューマノウアルトラマイクロスコピック、シリコーボルケノコロニオシス）
最長の英単語として、難しい専門用語であるのに広く世に知られている名前です。
豆知識として持っておくと会話の糸口になりそうですね。
映画でおなじみの言葉（34字）
「supercalifragilisticexpialidocious」
「supercalifragilisticexpialidocious」
（スーパーカリフラジリスティックエクスピアリドーシャス）
映画でおなじみ、34字の英単語。こちらは厳密には英単語ではありません。
5つの単語が連なってできた言葉で、
①super（超越した）
②cali（美しい）
③fragilistic（繊細な）
④expiali（償う）
⑤docious（洗練された）
直訳をすると「高度に教育できる極端で繊細な美しさを償うこと」
実は、意味はあってないようなものです。
使い方は様々。馬券を当てたような大きな喜びのときから、叱られてしゅんとした小さな悲しみのときまで。
発音や並べたゴロによって感情を表現する言葉。
日本語で言えば「マジ卍」のようなものでしょうか。
語源はミュージカル映画
「メリーポピンズ」
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